2023年2月13日，雷吉·杰克逊与黄蜂达成买断后，自由市场上有超过六支球队想签下他，其中包括湖人、独行侠和猛龙等队。雷吉经过深思熟虑，放弃了湖人的邀约，选择加盟掘金。这次选择让他在33岁时圆了冠军梦，这同样是一个选择大于努力的故事。
实际上这次跟随掘金队打进总决赛，是雷吉第二次总决赛的经历了。当年在雷霆队，他作为新秀跟随雷霆三少一起经历了总决赛之旅，当然那次没有夺冠，雷霆被詹姆斯、韦德、波什组成的热火三巨头4比1击败。
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新秀赛季就杀进了总决赛，不过直到33岁才夺冠，雷吉的职业生涯算不上成功，甚至中途还被买断过，而那时他一度都提不起对篮球的兴趣。
2011年6月23日，在NBA选秀大会上，雷吉在首轮第24顺位被俄克拉荷马城雷霆队选中。直到2015年2月20日，雷吉被交易到活塞。雷吉在雷霆一共打了三个半赛季，表现最出色的是13-14赛季，场均出场28.5分钟，可以得到13.1分3.9篮板4.1助攻。
2015年2月20日，活塞队和雷霆队、爵士队达成三方交易，雷吉加盟活塞。活塞队是雷吉职业生涯的巅峰时期，他在活塞打了5个赛季，表现最出色的是15-16赛季，场均出场30.7分钟，可以得到18.8分3.2篮板6.2助攻。
2020年2月19日，活塞队宣布与雷吉达成买断协议。2月21日，快船队官方宣布签下雷吉。在快船队因为有莱昂纳德和乔治的存在，雷吉的出手机会锐减，但是他也打出了不俗的表现。代表作是21-22赛季，场均出场39.2分钟，可以得到16.8分3.6篮板4.8助攻。
2022年7月2日，快船队签下沃尔，这直接对雷吉的首发位置造成可冲击，按照名气，沃尔自然要大得多，两人实际上也是处于竞争上岗的状态，不过泰伦卢更信任雷吉一些。遗憾的是快船的战绩不佳，管理层对后场不满，干脆将雷吉和沃尔一起送走，将雷吉交易到黄蜂队，将沃尔又送回了火箭。
2023年2月10日，雷吉被交易至夏洛特黄蜂队。2月12日，雷吉与黄蜂达成买断。
2023年2月15日，丹佛掘金队官方宣布，球队签下雷吉。在掘金队， 雷吉打了16场，场均出场20分钟得到7.9分1.8篮板3.1助攻，应该说表现还可以。
季后赛中雷吉出场机会不多，只出场了6次，一共得到3分2篮板2助攻。其中对阵热烘的总决赛中，掘金队大部分场次都是8人轮转，雷吉只在G3垃圾时间里打了1分23秒，1投0中得到0分1篮板1助攻，这就是他在本次总决赛上的全部数据。
谈到打总决赛的感受时，雷吉说道：我不敢相信我现在在这里。特别是在活塞之后，我不确定自己是否想再打球。在活塞时我一度不想打球了，我找不到继续站起来、继续变得更好的理由。在快船的日子让我重获新生，那里的积累，那里的乐趣。然后被交易，它实现了完整的循环。
可见雷吉最爱的球队还是快船，而在掘金夺冠后，雷吉说道：在夺冠后，我第一批收到的那些祝贺短信中，主要都来自快船的前队友们，包括曼恩、考文顿和乔治。
尽管没有在总决赛上发挥作用，但是这毕竟也是一个冠军，所以雷吉的职业生涯也算圆满了，至少祝贺他的那些快船队友们还在对总冠军梦寐以求。
按照雷吉在掘金队的整体表现，估计他很难留在掘金了。不过他才33岁，应该说还在当打之年，他作为一个第六人的角色还是完全没问题的，他下赛季不愁合同。
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